Fructoseüberhang...

[matzl0505]

Hallo,
also jetzt wirds sehr chemisch, aber Frag etz einfach mal nach. Vllt findet sich der ein oder andere Chemiker und Weinbereiter der mir da weiterhelfen kann.
Also wir ham uns heute im LK über die Keto-Enol-Tautomerie (Gleichgewichtsgesteuerte Umwandlung von Ketonen über Enolate in Aldehyde und umgekehrt).
Nun ist ja Fructose ein Keton und Glucose ein Aldehyd und beides auch noch Funktionelle Isomere. Daraus lässt sich schließen, dass sich ganz von selbst Fructose in Glucose und Glucose in Fructose umwandeln kann.(alles natürlich nur im Gleichgewicht)
Das ganze haben wir dann auch nachgewisen:
V1: Reine Fructoselösung hergestellt und mit GOD-Test(spezifischer Nachweiß für Glucose) auf Glucose getestet. Und wir haben, wie zu erwarten war auch welche gefunden.
Umgekehrt hat das ganze auch funktioniert:
V2: Reine Glucoselösung hergestellt und mit Schariwanoffprobe(spezifischer Nachweiß für Fructose) auf Fructose überprüft. Auch diesmal war die Probe wie zu erwarten positiv.
Was noch interessant ist: Das ganze ist Säurekathalysiert(läuft also im sauren besser ab als im neutralen Millieu)
So jetzt das ganze auf Wein übertragen. Wein ist an sich ja definitiv sauer, was schonmal für die Säurekathalyse spricht.
Jetzt heißt es immer, dass die Hefen lieber Glucose vergären und die Fructose gerne mal ein wenig übrig lassen.
Nun stehen aber nach der oben genannten Keto-Enol-Tautomerie Glucose und Fructose in wässriger Lösung in einem festen Verhältnis. Wenn jetz also die Glucose immer schön vergärt wird, ist ja irgendwann keine mehr da und es ist nur noch Fructose da. Allerdings wandelt die sich ja wieder in Glucose um, um das Gleichgewichtsverhältnis zu erhalten. Daraus folgt das irgendwann werder Glucose noch Fructose übrig sein dürfte. Fakt ist aber, dass es einen Fructoseüberhang gibt.
Wo ist also der Fehler?

gruß
Marius

[Fruchtweinkeller]

Immer müsst ihr mir mit Physik oder Chemie kommen


Erst einmal dürfte die Umwandlung grundsätzlich nicht allzu schnell verlaufen. Verläuft die K-E-T nicht im basischen durch OH-Ionen? Ich war auch der Meinung dass die Umwandlung vom Endiol zu Fructose oder Glucose unterschiedlich schnell stattfinden, da müsste ich aber recherchieren...

[matzl0505]

Verläuft die K-E-T nicht im basischen durch OH-Ionen?

Sowohl als auch. Hat ihr Minimum bei pH7 und ist sowohl Säure als auch Basenkathalysiert.

gruß
Marius

[Fruchtweinkeller]

"Gleichgewicht" heißt ja nicht dass beides 50:50 vorliegt. Nach Suche fand ich folgendes in Wikipedia dazu: "Das Gleichgewicht liegt in der Regel auf der Seite der Ketoform", in diesem Fall also bei der Fructose.

[matzl0505]

Das Gleichgewicht nich 50:50 heißen muss, ist mir klar.
Da wär etz natürlich die Frage, wie weit das GG auf der Ketoseite liegt.

gruß
Marius

[Fruchtweinkeller]

In der Praxis jedenfalls weit genug damit die Hefchen sich unwohl fühlen und die Glucoseaufnahme verweigern

[matzl0505]

So wirds wohl sein.
Danke für die Hilfe bei dieser doch zugegebenermaßen komischen Frage.

gruß
Marius